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Nel 403 a.C.  il tiranno di Siracusa, Dionisio I, distruggeva Naxos, la più antica (734 a.C.) colonia greca di Sicilia, fondata da coloni Calcidesi dell'Eubea. Fa abbattere le mura, le torri, le case. Ne aveva cacciato gli abitanti, in parte venduti schiavi, in parte dispersi, che sciamano risalendo la Valle dell'Alcantara per la protezione dei Siculi. Più tardi nel 359 il greco Andromaco fonda, con altri calcidesi e profughi della distrutta Naxos, Taormina (Tauromenion) su una stretta terrazza che guarda a sud, vigilante della valle, e ad est sul territorio di Naxos in decadenza. Se Taormina greca ha il suo centro nel pianoro a nord (da cui si dirama la via che porta, verso nord-est, al Teatro Greco, e lo sviluppo romano non ne muterà sostanzialmente l'assetto, sarebbe toccato ai Bizantini che fanno di Taormina una capitale spostarne l'asse all'estremità meridionale della terrazza, dode si guarda sulla Valle dell'Alcantara. Bizantine sono le due fortezze, sul monte Tauro e sul picco di Mola. E sarà questa, nel piano di sud-ovest, la Taormina araba, e sempre qui a sud crescerà il Borgo Normanno, tra la Porta di Mezzo e la Porta Catania, tra il piano dei cannoni ed il Castello di Taormina. L'attuale Corso Umberto che porta da Porta Messina si sviluppa fino a Porta Catania, seguendo il tracciato della romana Via Valeria, pretende senza riuscirvi di saldare in unità una polarità insanabile fra la Taormina greco-romana e la Taormina bizantina-arabo-normanna, l'una a guardare la costa, l'altra a dominare la valle.

La Torre dell'Orologio con la Porta di Mezzo separano Piazza IX Aprile dal Borgo antico con le chiese di S. Caterina, San Giuseppe dell'Addolorata, di San Giovanni e il Duomo del XII secolo.

Dal Belvedere della Piazza si può ammirare lo splendido scenario che dalla collina del teatro, in un'orgia di colori e di profumi, arriva fino alle pendici dell'Etna con il vulcano stesso a chiudere la serie delle meraviglie.

E la storia, non solo urbanistica di questo luogo singolare, vede la città ruotare ora ad est ed ora a sud in risposta ad una diversa funzione geopolitica che ne avrebbe peraltro assicurata la vitalità urbana. Fra il Tre e il Quattrocento, la vittoria del Borgo arabo-normanno si esalta nell'insediamento del Duomo e nei palazzi-fortezza delle grandi famiglie che hanno signorie feudali lungo la valle dell'Alcantara e che usano quella via come strada commerciale per i prodotti, di allevamento e di coltura.

Poco appresso, nel '500, la piccola nobiltà ed i mercanti disporranno di edifici più modesti lungo l'asse centrale della ex via Valeria; e così tornano a saldare alla città normanna, vincente, quel che resta della città romana decaduta. Taormina moderna è quindi il risultato dell'egemonia espansiva del Borgo medievale sui "resti" dell'insediamento greco-romano originario. Il Seicento è per la città il tempo della decadenza: agli inizi del secolo la Corona 'vende' i casali di Taormina a nord, la popolazione diminuisce e scivola in basso, attratta dal lavoro e dalla maggiore prosperità della costa; soprattutto la nobiltà e i mercanti lasciano per Messina di cui Taormina è ormai un'esausta dipendenza. Dal 1700 si riparte dal teatro Greco e dall'antiquaria europea che impone Taormina tra i luoghi  del viaggio in Sicilia: il Teatro Greco luogo- testimone della grandezza passata della città, è anche l'eccezionale balcone su una costa varia e selvaggia cui fa severo fondale a schimbescio la massa nevosa dell'Etna.